«…И ступайте туда, где никто вас не спросит, кто вы»
Александр и его сестра Надежда были незаконнорождёнными. Их родители хоть и дворяне, но не были венчаны: Николай Петрович Вертинский не смог жениться на Евгении Степановне Сколацкой, поскольку его первая жена не давала развода, и «усыновил» собственных детей несколько лет спустя.
Александр рано потерял родителей и воспитывался у родственников матери. Более того, они с сестрой росли в разных семьях, хоть и близких.
Саша учился в 1-й Киевской гимназии в те же годы, что и Михаил Булгаков, Константин Паустовский и Игорь Сикорский. Двумя годами ранее туда поступил купеческий сын Дмитрий Богров, впоследствии — убийца Столыпина. Однако доучиться со всеми этими будущими историческими личностями Вертинский не смог, поскольку из 1-й гимназии был исключен за неуспеваемость и затем учился еще в 4-й, но аттестат зрелости так и не получил.
На жизнь себе Саша зарабатывал разными способами: продавая открытки, работая грузчиком, корректором в типографии, играя в любительских спектаклях; побыл он и бухгалтером гостиницы «Европейская», откуда был уволен «за неспособность».
В своё время его отец, помимо обязанностей частного поверенного, писал в газету «Киевское слово» фельетоны под псевдонимом Граф Нивер. Александр Вертинский попробовал себя и на этом поприще, начав свою литературную деятельность с театральных рецензий и рассказов в киевских газетах. Однако и это особого признания ему не принесло.
